Bobby studeerde cum laude af in Quantitative Finance aan de Erasmus Universiteit Rotterdam. Hij behaalde zijn bachelor econometrie eveneens in Rotterdam en studeerde een semester aan de University of Helsinki in Finland. Bobby schreef zijn masterscriptie bij Deloitte en begon na zijn afstuderen als adviseur bij Roland Berger Strategy Consultants. Hier verwierf hij veel bedrijfsmatige ervaring, zowel op operationeel als op executive niveau, en hield hij zich bezig met onderwerpen als strategie en groei, businessplanning, commercial due diligence en changemanagement. Na vierenhalf jaar verruilde Bobby de consultancy voor Juno.